Если модуль сжал картинки в webp, а я хочу сжать ещё раз с другой степенью сжатия, ухудшится ли качество или каждый раз сжимаются оригинальные изображения?

Повторно будут конвертироваться оригинальные изображения, а не уже сконвертированные. Это позволяет сохранять оригинальные изображения и не ухудшать качество при повторных конвертациях. Сконвертированные изображения webp хранятся отдельно и могут быть удалены, не затрагивая основные.